22 июня, без объявления войны, фашистская Германия напала на Советский Союз. Началась Великая Отечественная война. 23 июня в Рязанской области было объявлено военное положение. Несмотря на упорное сопротивление Красной Армии, достаточно быстро линия фронта подошла к границам Рязанской области, а к концу ноября уже были оккупированы населённые пункты Горловского, Захаровского, Милославского, Михайловского, Кораблинского, Скопинского, Чапаевского и Чернавского районов, города Скопин и Михайлов. От линии фронта до Рязани оставалось порядка 30 километров. 27 ноября в городе было введено осадное положение. В это же время немецкая авиация приступила к бомбардировкам областного центра. Только с 6 ноября по 31 декабря 1941 было совершено 18 авианалётов, сброшено около 320 бомб. Непосредственно на объекты жилой застройки упало 63 фугасных и фугасно-осколочных бомбы, свыше 150 зажигательных. В результате чего погибло 36 и ранено 56 жителей города, разрушено 34 строения, в том числе, серьёзный ущерб нанесён ж/д узлу Рязань-1.
26 октября был создан городской комитет обороны, который возглавил работу по формированию вооруженных отрядов, строительству оборонительных рубежей, эвакуации предприятий и гражданского населения. 1 ноября из групп народного ополчения и отрядов самообороны был сформирован 1-й Рязанский добровольческий рабочий полк (около 1500 чел.), в состав которого входили три батальона пехоты, пулеметная команда, команда конных разведчиков. После необходимой подготовки два батальона выдвинулись на боевые позиции в михайловском и пронском направлениях, третий остался в городе. Главной задачей полка было сдержать противника до подхода регулярных частей Красной Армии.
3 декабря было опубликовано Постановление бюро областного комитета партии с воззванием ко всем трудящимся: «Превратить город в неприступную крепость обороны и защищать его мужественно, стойко, героически, как героически защищают трудящиеся Москвы и Ленинграда, беспощадно истребляя немецких оккупантов». Ежедневно от 15 000 до 20 000 рязанцев выходили на сооружение линий обороны. Вокруг города было построено два оборонительных рубежа: внешний – 107 км (траншеи, ДЗОТы, КП), 92,75 км противотанковых препятствий (рвы, эскарпы, контрэскарпы) и внутренний – 52 и 32,91 км, соответственно. На дягилевском, мервинском, никуличинском, ситниковском направлениях были устроены противотанковые рвы общей протяженностью более 3,5 км. Непосредственно в Рязани было вырыто 6 противотанковых рвов общей длиной 895 м, 16 окопов, сооружено 54 баррикады, закреплено надолбами 42 городских объекта, установлено 1052 рогатки, организовано 70 огневых позиций. Из числа жителей города было создано 23 отряда для истребления вражеских танков.
В конце ноября в Рязань начали прибывать регулярные воинские части: 17-я танковая бригада; 112-я стрелковая дивизия; рота курсантов Владимирского пехотного училища и т.д., позже части 10-й Армии под командованием генерала Ф.И. Голикова. К 5 декабря войсковые соединения развернулись в боевой порядок на рубеже Зарайск–Пронск–Гремячка. 7 декабря был освобождён Михайлов. 10 декабря войска вступили на территорию Тульской области.
2 января 1942 г. осадное положение на территории Рязанской области было снято. Из зоны боевых действий она вновь стала прифронтовой полосой.