В конце ноября 1941 года Михайлов был захвачен фашистскими войсками — именно через него противник планировал пробиться к Москве. Оккупация продлилась менее двух недель, и уже 7 декабря советские полки вошли в город. Битва за Михайлов стала одним из важных этапов советского контрнаступления под Москвой. Вот что вспоминает о сражении под Михайловом Филипп Иванович Голиков, Маршал Советского Союза, бывший командующий 10-й армией:

«Немцы строили оборону на высотах, окаймляющих город. Совершенно открытая местность на северных и восточных подступах к Михайлову позволяла противнику легко организовать систему огня. Большое количество каменных домов облегчало оборону улиц. Фашисты приспособили к обороне и городскую церковь. Чуть к северо-востоку от города был сильно укреплен монастырь. В Михайлове сходились семь больших дорог. Это делало его очень важным для противника и для нас. Особенно в условиях зимнего бездорожья.

Разведка донесла, что противник наиболее важные подходы к Михайлову с севера, востока и юго-востока заминировал. На этих же направлениях он выставил боевое охранение, оснащенное пулеметами, минометами и противотанковой артиллерией. Пленные показали, что гитлеровцы не ждут серьезного наступления советских войск.

В этих условиях перед командиром 330-й стрелковой дивизии стоял вопрос: ожидать ли подхода соседа – 328-й стрелковой дивизии или же атаковать немедленно. За последнее говорил ряд причин. Дивизия к 19 часам подошла к Михайлову почти вплотную, и держать ее здесь до утра в бездействии, не использовать темноту для атаки противника было равносильно преступлению. К тому же инициатива боя находилась в наших руках, в атаке города можно было рассчитывать на внезапность.

Положение Г.Д. Соколова было действительно не из легких. Ведь ожидание 328-й дивизии и совместная с ней атака Михайлова, казалось бы, отвечали идеи моего решения как командира и его боевому приказу. При формальном отношении к делу для командования это были вполне веские и достаточные мотивы. Но Г.Д. Соколов решил взять на себя всю ответственность и, не ожидая подхода соседа, атаковать противника немедленно.

Интенсивный бой за Михайлов длился до рассвета 7 декабря. К 8 часам 1111-й и 1113-й стрелковые полки полностью овладели городом. Лишь в отдаленных местах продолжалось уничтожение мелких групп противника. Над Михайловом победно реял красный флаг.

Противник был в панике. Солдаты поспешно грузились на автомашины, офицеры потеряли свою власть и не могли осуществить организованный отход. Да и среди офицеров не обошлось без паники. Многие из них вскакивали в машины разутые, без мундиров и шинелей, как застала наша атака. Бегство стало хаотичным. Одна из автомашин на большой скорости врезалась в перила моста через Проню и загородила путь солдатам. Наши бойцы забросали сгрудившиеся машины гранатами. Только под прикрытием темноты части сил разбитых 41-го и 63-го мотопехотных и 422-го артиллерийского полков удалось скрыться от наших частей. Подоспей вовремя 328-я дивизия и будь у нас хоть немного танков, паническое отступление врага закончилось бы для него еще более плачевно.

Днем 7 декабря вражеская авиация трижды бомбила Михайлов. Однако наземные части противника о контратаке и не помышляли. Значительная часть их пехотного и артиллерийского вооружения осталась в Михайлове. Дивизией было взято 135 грузовых и 20 легковых автомашин, 100 мотоциклов, 25 броневиков, 5 тракторов, 30 орудий, 23 пулемета, 4 рации, 3 вагона боеприпасов, эшелон с авиабомбами.

В боях за Михайлов и на подступах к нему немцы потеряли около 500 человек убитыми. В наши руки попали документы 401-го, 63-го мотопехотных и 422-го артиллерийского полков большой мощности».